|
Сахари́н (имид орто-сульфобензойной
кислоты, имид 2-сульфобензойной кислоты, орто-сульфобензимид) —
бесцветные кристаллы сладкого вкуса, малорастворимые в воде. Продажный «сахарин»
представляет собой кристаллогидрат натриевой соли, которая в 300—500 раз слаще
сахара. Сахарин не усваивается организмом (выводится с мочой).
Физические свойства и получение
Сахарин выглядит как бесцветные кристаллы сладкого вкуса, плохо растворимы в
воде (1:250) и спирте (1:40). Температура плавления кристаллов — 228—229 °C.
Сахарин может быть получен разными способами. Первоначально Ремсен и Фальдберг
получили его из толуола путем сульфирования хлорсульфоновой кислотой.
Получавшийся при этом хлорангидрид превращали в амид, который окисляли
перманганатом калия. Данный метод был неэффективным.
Лишь в 1950 году в компании Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) был
разработан метод, позволяющий вырабатывать сахарин в промышленных масштабах.
Этот метод основывается на реакции антраниловой кислоты с азотистой кислотой,
диоксидом серы, хлором и аммиаком. Другой метод, разработанный в 1967 году,
основывается на реакции бензилхлорида.
[править]
Применение
Сахарин применяют вместо сахара при заболевании диабетом, а также как суррогат
сахара.
В пищевой промышленности сахарин зарегистрирован в качестве пищевой добавки
E954, как подсластитель. Как и другие подсластители, сахарин не обладает
питательными свойствами и является типичным ксенобиотиком. Первые опыты
показали, что сахарин хорошо переносится диабетиками. В настоящее время пищевое
использование сахарина сильно сокращено, хотя выпускаются подсластители на
сахарине (Сукразит), а в напитках и некоторых других продуктах используют смеси
подсластителей, так как будучи использован сам по себе даёт не очень приятный
металлический привкус.
Также производные имида 2-сульфобензойной кислоты используются в качестве
фунгицидов, гербицидов и антибактериальных препаратов. Имид 2-сульфобензойной
кислоты, а также его кальциевые и цинковые соли входят в состав композиций,
использующихся для изготовления тонеров лазерных принтеров и копировальных
аппаратов. Отмечается, что небольшие добавки имида 2-сульфобензойной кислоты
могут оказывать влияние на протекание вулканизации резин при помощи пероксидов.
Продукт взаимодействия тетрагидрохинолина и имида 2-сульфобензойной кислоты
находит применение в составе композиций на основе метакрилатов, использующихся в
качестве клеев для металлов. |
