Ацетилацетон

Ацетилацетон — органическое соединение, кетон. «Ацетилацетон» — это традиционное название, номенклатурное — 2,4-пентандион. Кроме этого, в литературе можно встретить такие названия, как диацетилметан, ацетилацетонат, пентан-2,4-дион, ацетил-2-пропанон, acetoacetone, ACAC. Формула: С5Н8O2 или, в структурном виде, — CH3COCH2COCH3.

В промышленных масштабах реагент получают термической переструктуризацией изопропенил ацетата. В лабораториях — синтезом из ацетона и уксусного ангидрида. Встречается в естественном виде в папайе и эфирном масле сосны.

Свойства

Подвижная прозрачная жидкость без цвета или с легким желтоватым оттенком. Пахнет уксусом и ацетоном одновременно. Слабо растворяется в воде. Хорошо растворяется во всех органических растворителях, в том числе в спиртах, эфирах, бензоле. Образует азеотропную смесь с этилбензолом. Горит, воздушные смеси паров взрывоопасны. Самовоспламеняется при t выше +340 °С или при контакте с сильными окислителями.

В химических реакциях проявляет себя как одноосновная кислота. Взаимодействует со щелочами, щелочными и щелочно-земельными металлами с образованием ацетилацетонатов. Реагирует с озоном, оксидом азота, мочевиной, гидразином, аминами и другими орг. веществами.

Меры предосторожности

Относится к 3-му классу опасности для человека. Огне- и взрывоопасное вещество. Горящий ацетилацетон тушат пенными и порошковыми средствами пожаротушения.

Вызывает химические ожоги при контакте с кожей или слизистыми глаз, токсичен при вдыхании и проглатывании. При попадании реактива на кожу или в глаза их следует обильно промыть водой и немедленно обратиться к врачу.

При работе с ацетилацетоном обязательно нужно применять средства защиты: фильтрующие противогазы или полнолицевые маски с фильтром от химических паров и аэрозолей, резиновые перчатки, защитную одежду. Помещение должно быть вентилируемым, рабочее место — удалено от источников тепла и открытого огня (запрещается курить на рабочем месте). В лабораториях эксперименты и работы проводят в вытяжном шкафу.

Хранят диацетилметан в герметичных емкостях (бочки, канистры, бутыли из темного стекла), исключающих испарение паров в воздух;  на крытых складах, вдали от отопительных приборов и сильных окислителей.

Применение

• В химпроме — в органических синтезах. В синтезе гетероциклических соединений (соединения с циклами, содержащими не только атомы углерода); для получения очень востребованных ацетилацетонатов, например, ацетилацетонатов алюминия, меди, никеля, цинка, свинца, ванадия, хрома, марганца, бериллия, иридия, платины, палладия, рутения, самария, празеодима; производных пиридина, пиримидина. Растворитель для ацетилцеллюлозы. Используется для обработки полипропилена.
• Участвует в процессе производства инсектицидов, фунгицидов, гербицидов.
• Добавка в бензины и смазочные масла; ускоритель высыхания в красках и лаках; входит в состав некоторых средств против коррозии.
• Катализатор в нефтеперерабатывающей индустрии.
• В фармацевтике — как сырье (витамины К и В6), промежуточный продукт (сульфамазин, никарбазин), растворитель.
• В аналитической химии — для экстракционного разделения и выделения металлов (алюминий, медь, марганец, молибден, кобальт, бериллий, титан, хром и др.).
• Используется в жидкостной хроматографии (анализ неорганических соединений); радиохимии (выделение радиоизотопов); спектрофотометрии (идентификация бериллия); гравиметрии (выявление селена и циркония).
• В США и ЕС используется для производства препаратов от диареи, добавок в корма для скота.